1977年にマサチューセッツ州ボストン[1]でアイルランド系の家庭に生まれ、同州マーブルヘッド（英語版）で育つ。
ニューヨーク大学ティッシュ芸術部（英語版）を卒業し、ミュージカル・シアターの学位を取得する。その後、会社勤めをしていたが、2002年の深刻な自動車事故をきっかけに、情熱を傾けていたコメディに専念するようになり、その後、何年もスタンダップ・コメディやお笑いグループで下積みを重ね、何本かの映画にも出演する。
2009年からTwitterを始め、その大胆不敵なウィットでフォロワーが増えると、スタンダップ・コメディアンとしてのキャリアも開花する。2012年にはコメディ・セントラルによるザ・コメディ賞（英語版）で「Funniest Person on Twitter（Twitterで最も面白い人）」に選ばれる。
その後はスタンダップ・コメディアンとして世界ツアーを続ける一方、テレビのコメディ番組に出演する。また俳優としてテレビドラマや映画にも出演している。
